アリスが「ボブと通信したい」と申し出たとき，鍵配布センターはセッション鍵というものをわざわざ新しく作り，それを暗号化してアリスに渡しました．
どうして鍵配布センターは，「ボブの鍵」をアリスの鍵で暗号化してアリスに渡さなかったのでしょうか．
(暗号技術入門-秘密の国のアリス, p.110)
これは答えに気づく*1と，当たり前のように「やったらダメ」となるのですが，そこに気づくまでに脳の変換…「たしかに，そのほうが楽でいいよな」から「ダメだダメだ，それ絶対やっちゃダメ」に変わるまでが楽しいのです．この思考の変化が，一つの“経験”になるというものです．
あっと，上の引用だけでは，情報が足りてませんね．
「アリス」と「ボブ」が，秘密に通信をしたいというのが目的です．通信路は盗聴されるかもしれないので，暗号を使います．対称暗号にします．すなわち，アリスとボブがあらかじめ同じ値を持っていれば，それを鍵として，送信側はメッセージを暗号化して送り，受信側は暗号文を復号します．
アリスとボブだけの秘密通信ならいいのですが，対象とする世界には多くの人がいて，相互に秘密通信をしたいと仮定します．1000人いれば，あらかじめ持っておく鍵の種類は，ひとり当たり999個，全体で約50万になります．
公開鍵暗号に移行することなく，鍵の数を減らす方法があります．「鍵配布センター」を入れるのです．それぞれの人は，鍵配布センターとだけ，値を共有します．アリスは1個．ボブは別のを1個．1000人でも，あらかじめ持っておく鍵の種類は，ひとりにつき1個，全体でも1000個で済みます．
以下，利用者Xが鍵配布センターと共有する鍵のことを「Xの鍵」と呼びます．冒頭の引用でも，「アリスの鍵」「ボブの鍵」を，この意味で用いています．
さて，アリスから鍵配布センターへ暗号文を送り，鍵配布センターがそれをボブのために暗号化をし直して*2，ボブに送るとなると，鍵配布センターの負荷が高くなります．そして，鍵配布センターは中間段階で得られるメッセージを悪用しないと主張しても，悪意を持ってメッセージを読みたがる人や，不慮のトラブルによる情報漏えいを，100%排除するというのはできないものです．
そこで，鍵配布センターは，アリスとボブ(に限りませんが)の間で秘密通信をしたいという問い合わせがあれば，そのための情報(「セッション鍵」です)を乱数を使って生成し，アリスの鍵で暗号化してアリスに送り，一方ボブの鍵で暗号化してボブにも送ります*3．そうすれば，その後は，アリスとボブの間で暗号化や復号の処理をすればよいとなります．鍵配布センターにとっては，通信のたびに暗号化するという労力から開放されますし，生成したセッション鍵を適切に破棄することで，アリス・ボブ間のメッセージを読みたがる人の可能性を，少しは減らすことになります．
という背景のもとで，もとの問題をもう一度ご覧ください．
解答は，「アリスが，ボブの鍵を持ってしまうから」です．アリスはボブ宛の暗号文を読めてしまうし，ボブのふりをして暗号文を作ることも可能になります．
それだけではありません．アリスともボブとも異なる第三者，マロリー*4が，鍵配布センターに，アリスと通信したいので「アリスの鍵をください」と言ったら，鍵配布センターは，アリスの鍵をマロリーの鍵で暗号化して送ることになります．そして，アリスのあずかり知らぬところでbehind Alice's back，アリスの鍵を他の人が所有してしまうことになります．
なので，アリスとボブの関係だけでなく，システム全体として，「利用者と鍵配布センターとの間で共有するはずの鍵が，共有になっていない」という事態になります．そこには，秘密に通信できるという目的が，見事に崩壊しています．
セキュリティから離れて，この問題から得られる教訓は，「〜すればいいのでは?」と思いついたとき，それを認めることで，既存の暗黙のルールに抵触するものはないか，そして当初の目的を果たせなくなるのではないか，全体として機能しなくなってしまったりしないかを，よく考えましょうということです．現状の不便さを解消する提案をしようとする際には常に，考えないといけませんね．
