Ubuntuで，Rubyの最新版および安定版スナップショットをビルドし，つまずきどころを確認しました．
VMware Player 5.0.1の仮想OSで動かしました．Ubuntu 12.10の64 bit版ISOイメージ(ubuntu-12.10-desktop-amd64.iso)をダウンロードしてインストール．ログインのあと，言語の設定(Language Support)で日本語を使えるようにし，300件近くのパッケージアップデートを行っておきます．自分用には，apt-get install zsh screen vim lvを実行して，ビルドのための設定を~/.zshrcに書きました．
それでビルドですが，
$ ruby-install
は無事に行えました．ビルドに限れば，apt-get installで何かパッケージを入れることなく，できたのでした．
しかしこの状態では，以下のとおり，gemでうまくいきません．
$ which ruby
(略)/bin/ruby/bin/ruby
$ ruby -v
ruby 2.1.0dev (2013-02-28 trunk 39531) [x86_64-linux]
$ gem list
*** LOCAL GEMS ***
bigdecimal (1.2.0)
io-console (0.4.2)
json (1.7.7)
minitest (4.3.2)
psych (2.0.0)
rake (0.9.6)
rdoc (4.0.0)
test-unit (2.1.0.0)
$ gem install pry
ERROR: Loading command: install (LoadError)
cannot load such file -- openssl
ERROR: While executing gem ... (NoMethodError)
undefined method `invoke_with_build_args' for nil:NilClass上記の「*** LOCAL GEMS ***」からあとの出力は，Rubyの最新版スナップショットをインストールしたら使えるようになったものです．
引っかかったのはその次で，「gem install pry」に失敗します．pryに限らず，どのgemパッケージも，ダインロードできません．というのも，「openssl」がロードできないと言っているためです．
対策としては次のとおり，devパッケージをインストールします．
$ sudo apt-get install libssl-dev libreadline-dev zlib1g-dev
「libssl-dev」は，openssl対応です．「libreadline-dev」を入れておかないと，pryなど，コマンド履歴を扱うものを使用するときにエラーが出ます．「zlib1g-dev」は，zlib対応です．
それでビルドをやり直します（もしここまでご覧になって，同じようにやってみたいがエラーの再現までは不要，という方は，「sudo apt-get install libssl-dev libreadline-dev zlib1g-dev; ruby-install」としてください）．
$ ruby-install
これで，
$ gem install pry
がうまくいきます．gemパッケージとしては，coderay，slop，method_source，pryがインストールされます．
安定版スナップショット(1.8.8dev)にも，手を加えましょう．1.8系統はgemコマンドが入っていませんので，RubyGemsのサイトからダウンロードしてビルドします．
$ use-ruby18 $ which ruby irb gem (略)/bin/.ruby-ss/bin/ruby (略)/bin/.ruby-ss/bin/irb (略)/bin/ruby/bin/gem $ ruby -v ruby 1.8.8dev (2013-02-24) [x86_64-linux] $ cd ~/src $ wget http://production.cf.rubygems.org/rubygems/rubygems-2.0.0.tgz $ tar xf rubygems-2.0.0.tgz $ cd rubygems-2.0.0 $ ruby setup.rb $ rehash $ which ruby irb gem (略)/bin/.ruby-ss/bin/ruby (略)/bin/.ruby-ss/bin/irb (略)/bin/.ruby-ss/bin/gem
最新のRubyGemsのソースを取得したければ，http://rubygems.org/pages/downloadを開いて表示される中の「TGZ」のURLをコピーし，wgetコマンドの引数を書き換えてください．
