Cygwinで，Rubyの最新版および安定版スナップショットをビルドし，つまずきどころを確認しました．
Cygwin 1.7を前提としています．1.5の方はhttp://www.cygwin.com/をご覧の上でアップデートを行ってください．Cygwinのバージョンは，シェルを起動させて「cygcheck -c cygwin」で知ることができます．
ビルドのほうは，make，gccなどdevelのパッケージをきちんと入れていて，~/src を作っておき，ビルドのための設定をしておいたら，ruby-installの実行でインストールしてくれます．
しかしそのままでは，次のようなメッセージが延々と出力され，gemでsqlite3やiconvなど，Pure Rubyでないものを入れることができません．
$ gem install sqlite3
Fetching: sqlite3-1.3.7.gem (100%)
Building native extensions. This could take a while...
0 [main] ruby 6712 child_info_fork::abort: address space needed by 'fcntl.so' (0x4C0000) is already occupied
0 [main] ruby 3804 child_info_fork::abort: address space needed by 'date_core.so' (0x5E0000) is already occupied
(以下略)アドレス空間がなんたらと言っているので，rebaseの問題です．よく知られている対策は，シェルをはじめCygwinプロセスをすべて終了させ，Cygwinのパスをたどってash.exeを起動し，「rebaseall」を実行すること，なのですが，これでもうまくいきません．
解決のヒントは
にありました．そこでは，「"/usr/local" ディレクトリ配下の "*.so" ファイル全てを指定」していますが，自分のruby-installの件に置き換えると，「ホームディレクトリの中 .so で終わるファイルを指定」することになります．
具体的には，普段のシェルで
$ find ~ -name '*.so' > ~/rebase_so.lst
を実行して，rebaseの対象となるファイル名リストを作ります．
それからシェルを抜け，ash.exeをダブルクリックで起動し，そ次のコマンドを実行します．
$ cd $ rebaseall -T rebase_so.lst -v $ exit
再び普段のシェルを起動．これで，「gem install sqlite3」も「gem install iconv」も，できるようになりました．
