「a ||= 5」は「a = a || 5」ではなく「a || (a = 5)」*1であることの根拠，あるいはそういう取り決めがいつなされたのかについて，Rubyのソースや英語の文法書（Web上の情報を含む）で探したものの，見つかりませんでした．
手元の本を何冊か，読み直してみて，直接的な答えはやっぱりなかったのですが，OR演算子の変遷をほんの少し，知ることができました．
- &&-||演算子とand-or演算子には，興味深い違いがあります．前者のほうが汎用性が高く，tureまたはfalse以外の結果を返すことがあります．後者は常にtrueまたはfalseの結果を返します．後者は，条件での論理式の結合専用です(そのため，オペランドの評価がtrueまたはfalseにならない場合は構文エラーになるのでミスを発見しやすい)．次のコードを見てみましょう．
print (false || "string1\n") # string1が出力される # print (false or "string2\n") # 構文エラー print (true && "string3\n") # string3が出力される # print (true and "string4\n") # 構文エラー print (true || "string5\n") # trueが出力される # print (true or "string6\n") # 構文エラー print (false && "string5\n") # falseが出力される # print (false and "string6\n") # 構文エラーa = true b = false c = true d = true a1 = a && b or c && d # &&が先に評価される a2 = a && (b or c) && d # orが先に評価される p a1 # falseが出力される p a2 # trueが出力される(The Ruby Way―Ruby道への招待, p.45)
上記の本は，2002年11月28日 初版第1刷発行です．Appendix Eが「Ruby 1.8の変更点」となっているので，Ruby 1.6で解説していると思われます．
当時は，and，or，notは純粋に論理演算子であったのですね．ちなみに手元のirbで，「print (false || "string1\n")」から始まる8つの文を（先頭が#のものはそれを取り除いて）順に試すと，エラーにはならず，右オペランドの文字列か，"true"か"false"が出力されました．
現在は，&&とand，||とorの違いは，優先順位だけです．リファレンスマニュアルにも書かれていますし，本で確認するなら，2009年6月発行のものでどうでしょうか．
「and」「or」は優先順位が演算子の中で最低です．「not」は「and」「or」より優先順位が1つ上です．代入よりも低いことに注意してください．優先順位が最低なので，式の区切りとして認識するとよいでしょう．次の例で，上の式は下の式のように解釈されます．
1 and 2 or 3 and 4 # => 4 ((1 and 2) or 3) and 4 # => 4(Ruby逆引きハンドブック, pp.81-82)
オペランドがtrue/falseではなく整数値で，いずれも真か偽かというと真になる値です．ついでに，「1 && 2 || 3 && 4」と「(1 and 2) or (3 and 4)」はともに2となります．
さて||=に戻って…国際的に，nilガードが使われ始め，なぜそれがうまくいくのかが周知されたのは，いつなのでしょうか．
『Rubyクックブック ―エキスパートのための応用レシピ集』(2007年4月)でいくつか見かけました．
# p.65 doctype ||= %(<!DOCTYPE HTML PUBLIC "-//W3C//DTD HTML 4.01 Transitional//EN" "http://www.w3.org/TR/html4/loose.dtd")
# p.67 (@event_dispatcher_listners[event] ||= []) << callback
# p.128 @user_defined ||= {} # ... @contracts ||= {}
その用法について，前後に解説はありません．なのでこのころには確立していたわけですね．
*1:「5」に意味はありません．空配列を地の文で書くのを避けるため，適当に置き換えただけです．
