いきなりですが問題です．
先生の授業で，PGPで暗号化をするとき，配布資料には「メッセージは圧縮してから暗号化する」と書いてあったんですが，授業中のスクリーンの表示は，「メッセージは暗号化の前に圧縮する」になっていました．
これも配布資料を訂正しておいたほうがいいんでしょうか．
さっそくですが教員です．配布資料は，スクリーンに表示する中から12枚を厳選しており，穴埋めや，数は少ないですが訂正してもらう箇所を入れています．訂正の例としては，初回授業で「（計算機管理を怠ると）踏み台攻撃の被害者になる」を「踏み台攻撃の加害者になる」に書き換えるよう，指示したことがあります．
さて今回の質問ですが，
- メッセージは圧縮してから暗号化する
と
- メッセージは暗号化の前に圧縮する
を並べて考えれば分かるとおり，2つは同じ意味になる文です．なので訂正する必要はありません．
ただし，この2つの文のあいだで，細かな違いもあります．
手順を書く場合には，文章や箇条書きにおいても，先に行うことを先に，あとで行うことをあとに書くのが鉄則です．
この観点では，配布資料の「メッセージは圧縮してから暗号化する」のほうが優れていると言えます．
なのですが「メッセージは暗号化の前に圧縮する」のほうがより良いという理由を言うこともできます．ここはPGPの「暗号化」の説明であり，主従関係としては圧縮は従，暗号化が主となります．
そういうときには，主の方を先に示すのも可能となります．知っている情報すなわち「暗号化」を先に，読み手が知らない（新たに学ぶ）情報となる「圧縮」をあとに書く，というルールなのです．
書く順序ではなく，処理として「なぜ圧縮が先，暗号化があとなのか」については，授業で「直感的には」を付けた上で，次のように解説しています：
人間が読み書きするメッセージには冗長性があり，そこで，圧縮してサイズを減らすことが可能です．
圧縮したデータは，コンピュータ上で0と1の不規則な並びで構成された，人間が読めない（一見して意味の分からない）情報であり，さらに圧縮をかけても，サイズの縮小は期待できません．
暗号文も同様に，0と1の人間が読めない情報ですので，暗号化したものに対する圧縮は，効きにくいのです．*1
だからデータ量を減らすには，先に暗号化し，それから圧縮をかけるのではなく，先に圧縮し，それから暗号化するのです．
*1:なお，暗号化処理によるサイズの増減ですが，ブロック暗号を用いる場合，ブロック長の整数倍となるので，メッセージよりも大きくなる可能性はあります．ただし，メッセージがある程度のサイズであれば，得られる暗号文のサイズは大きく変わりません．
